Film di Jonathan Wilson

Tommy Callaghan III è un ragazzotto un po' scemo e molto obeso che dopo il college comincia a lavorare a Sundusky, Ohio, nella piccola azienda del padre specializzata in ricambi per auto. Ma le cose vanno a rotoli quasi subito, perché il padre muore d'infarto il giorno delle nozze.

Jane e Roxanne Ryan, gemelle diciassettenni, vanno a New York insieme ma per motivi diversi: Jane deve tenere un colloquio per accedere all'Università di Oxford; Roxy l'accompagna nella speranza di potersi intrufolare sul set di un videoclip di una rock band che le piace molto, e magari fargli...

Jessica è una bambina che ha come migliore amico Bobby, un bambino con cui trascorre momenti indimenticabili. All'inizio delle vacanze Natalizie però, quest'ultimo si trasferisce con tutta la sua famiglia e Jessica da quel momento sarà molto triste. Pochi giorni dopo Jessica riceverà la visita...

La piccola Eloise ha un capriccio: partecipare al ballo delle debuttanti che si tiene al Plaza Hotel, e per di più al fianco del bel principe azzurro (non molto più vecchio di lei, in realtà...) su cui ha messo gli occhi. Nel frattempo, la vivace bimbetta farà da mediatrice tra una riluttante...

Lo staff del Plaza Hotel è in fibrillazione per le imminenti nozze di Rachel Peabody, la figlia del proprietario, con il piacente Brooks Oliver. Quando Eloise scopre le vere intenzioni del promesso sposo tenta di convincere Rachel ad accettare la corte di Bill, cameriere di buon cuore.