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A City Island vive la famiglia Rizzo. Vince (Andy Garcia), il padre, fa la guardia carceraria ma vorrebbe fare l'attore. La moglie Joyce (Julianna Margulies) è frustrata e insoddisfatta mentre la figlia di nascosto fa la spogliarellista, e il figlio minore prova un'attrazione morbosa per le donne...

Edith e George si conoscono quando, in vista delle ammissioni, accompagnano i loro figli a Middleton. Ben presto i due scopriranno di provare qualche cosa di importante l'uno per l'altra.

Byron Tiller è uno scrittore fallito felicemente sposato e con un figlio. La sua vita cambia radicalmente quando incontra uno dei pochi lettori del suo romanzo, un inglese molto elegante che si presenta come Luther Fox e che gli offre un lavoro come accompagnatore per donne.

Lui è un bagarino neyorkese tanto ricco di sogni quanto privo di mezzi di sussistenza e di documenti. Ama lei ma non potrà mai realizzare il suo sogno se non riuscirà a sistemarsi. Con l'involontario aiuto del Papa in visita allo Yankee Stadium architetta il colpo della sua vita.